В 2005 году она окончила Колледж искусств и дизайна Ринглинга, а в 2008 году уехала в Италию, чтобы учиться во Флорентийской академии искусств. Там она провела три года, изучая классический реализм.
В 2011 году Дженнари вернулась в Нью-Йорк и начала работать помощником живописца Джеффа Кунса. Позже она ушла, чтобы продолжить преподавать в Музее и школе Национальной академии и Академии изящных искусств Лонг-Айленда.