В 1399 году английский аристократ Генрих Болингброк, основатель династии Ланкастеров, сверг короля Ричарда II и занял престол под именем Генриха IV
В следующем году низвергнутый монарх погиб при невыясненных обстоятельствах. Поддерживавшие покойного правителя валлийцы стали возмущаться новыми порядками. В самом Уэльсе и на границе с Англией начались волнения. Вскоре недовольных возглавил местный дворянин Оуайн Глендур, имевший за плечами богатый опыт боевой службы. Поначалу небольшая группа повстанцев была способна только на партизанскую войну против англичан и их сторонников. Однако уже в 1401 году под их контроль перешёл практически весь Уэльс. Тогда английский монарх объявил амнистию всем сдавшимся повстанцам, и этот ход серьёзно подкосил ряды приверженцев Глендура, который самовольно, вразрез с установившейся столетие назад традицией, провозгласил себя принцем Уэльским. В том же году лидер мятежников одержал крупную победу над англичанами в битве при Пимлимоне, и этот успех вернул ему симпатии соотечественников.
Войска Оуайна Глендура становились всё более многочисленными. Принц Уэльский одерживал одну победу за другой. Следуя правилу «Враг моего врага мой друг», его поддержали шотландцы и французы, совершавшие с моря набеги на английские поселения и вливавшиеся в ряды валлийской армии. Однако уже в 1406 году вектор французской внешней политики сместился в сторону замирения с англичанами, и жители континента перестали поддерживать мятежников. Приверженцы Оуайна Глендура потерпели несколько тяжёлых поражений. Вскоре англичане сменили тактику, перейдя от активных боевых действий к экономической блокаде Уэльса. Повстанцы стремительно теряли влияние, а вслед за ним и земли. Сменивший в 1413 году на английском престоле отца Генрих V предложил мятежникам помилование. Этой возможностью воспользовались все лидеры, кроме самого Оуайна Глендура. Предположительно он умер в 1416 году, так и не покорившись англичанам и оставшись последним валлийцем, носившим титул принца Уэльского.
В 2002 году британский телеканал «Би-би-си» на основе зрительского голосования составил рейтинг «100 величайших британцев». Оуайн Глендур занял в нём 23-е место, оставив позади революционера Гая Фокса, писателя Чарльза Диккенса, актёра Чарли Чаплина и легендарного короля Артура. В другом рейтинге, «100 валлийских героев», составленном в 20032004 годах, Глендур занял второе место, уступив 117 голосов политику из Валлийской лейбористской партии Аневрину Бевану.
