Современники отзывались о ней по-разному, очевидно, здесь сыграли роль как политика, так и личные симпатии.
Если говорить о внешности Болейн, согласно большинству свидетельств, она была если и не красива, то во всяком случае миловидна. Тонкая, с тёмными волосами, оливковой кожей и глубокими, почти чёрными глазами.
Что же до характера Анны, то и здесь можно столкнуться с весьма противоречивыми мнениями: кто-то считал её наглой, хамоватой, грубой, жадной до власти и денег женщиной; другие же отмечали, как приветлива, щедра, хорошо образована, умна и любезна она была.
Уже после смерти Анны отдельные хулители попытались демонизировать её фигуру. Говорили, будто у опальной королевы было шесть пальцев на руке, множество родинок и бородавок на теле, а также уродливое лицо и землистый цвет кожи — все признаки ведьмы. Такой нелестный портрет распространялся, в основном, католиками, возложившими вину за разрыв Англии с Римом на Анну.